Esteroides c-funcionalizados: intermedios de sintesis / C-functionalized steroids: synthesis intermediators

Se describe la obtención del 5alfa-androst-9(11)-en-3beta,12beta,12beta-diol-17-ona y su diacetato, intermediarios claves para la síntesis de derivados C-funcionalizados en la serie del androstano. La síntesis se realiza a partir de la delta 9(11)-hecogenina vía reducción del grupo carbonilo, degradación de la cadena lateral hasta la serie del pregnano, formación de la oxima y reordenación de Beckmann de ésta

Esteroides C-funcionalizados: participación del grupo 12 beta-acetoxilo en la reacción de apertura de 9 alfa-11alfa-epoxiandrostanos / C-functionalized steroids: participation of group 12beta-acetoxyl in the reaction of opening of 9alfa-11alfa-epoxyandrostanes

Se describe la síntesis de 5alfa-androst-9alfa-epoxi-3beta, 17beta-dioles 12beta-dioles 12beta-funcionalizados (H,OH,OAc) por reducción (NaBH4) y epoxidación (m-CIPBA) de las 5alfa-androst-9(11(-en-3beta-ol-17-onas correspondientes. Se estudia la reacción de apertura de estos epóxidos con HClO4 70 por ciento en metanol y se corrobora, la importancia del grupo 12beta-OAc en la misma